השפעות ושיטות סינתטיות של ל-קרנוזין

L-carnosine היא מולקולה קטנה בעלת מבנה טבעי בצורת L דיפפטיד הנמצא בדרך כלל בטבע ומורכב ממבנים טבעיים בצורת L דיפפטיד הנמצאים בדרך כלל בטבע.דיפפטיד המורכב מ-β-alanine ו-L-histidine.לקרנוזין יש מגוון של נוגדי חמצון תאיים, פונקציות אנטי-אייג'ינג וטיפול בריאותי פיזיולוגי והשפעות רפואיות, כגון יתר לחץ דם, מחלות לב, קטרקט סנילי, התאוששות כיב, אנטי גידול, בדיקת מודל חיסוני, גורמי אנטי-סטרס וכן הלאה.

תפקיד

קרנוזין הוא קרנוזין שנמצא על ידי המדען הרוסי גולביץ' יחד עם קרניטין.בבריטניה, קוריאה, רוסיה וסין אחרת, מחקרים הראו שלקרנוזין יש יכולת נוגדת חמצון חזקה ומועילה לבני אדם.הוכח כי קרנוזין מסיר מיני חמצן תגובתיים (ROS) שנוצרו על ידי חמצון מוגזם של חומצות שומן בקרום התא במהלך עקה חמצונית, כמו גם אלדהידים בלתי רוויים α-β.

מחקרים רבים מצאו כי ל-N-אצטילקרנוזין השפעה טובה במניעה וטיפול בקטרקט.אחד מהמחקרים הללו הראה כי קרנוזין משפר קטרקט שנגרם על ידי אטימות גבישית בחולדות שנגרמו כתוצאה מחשיפה לגואנידין.למרות שהטענות הללו תומכות במספר יתרונות היפותטיים לעין כמו טיפול בקרנוטין בקטרקט, הן לא נתמכו עד היום באופן מלא על ידי הקהילה הרפואית המרכזית.האורתופדיה המלכותית, למשל, טענה כי קרנוזין אינו בטוח ואינו יעיל בטיפול מקומי בקטרקט.

על פי דו"ח משנת 2002, קרנוזין יכול לשפר יחסים חברתיים ולהגדיל את אוצר המילים בשימוש על ידי ילדים עם אוטיזם, אך השיפורים הנטענים במחקר יכולים לנבוע גם משיפורים, פלצבו או גורמים אחרים שלא נכתבו בסקר זה.

שיטת סינתזה

נכון לעכשיו, לשיטות הייצור של קרנוזין יש כמה חסרונות נפוצים: בשל מגבלה של תגובת לוואי, תגובת לוואי זו מתבצעת בהשתתפות טבעת L-histidine imidazole.L-histidine יסתובב לפחות 0.8% בתהליך התגובה, ויפחית את תפוקת המוצר;יחד עם זאת, קשה להפריד L-carnosine עם טוהר אופטי טהור טוב מתערובות מזיקות (מצב הסיבוב שלו, isomers imidazole וכו'), המשפיעים על הטוהר המסחרי, מכיוון שלתערובות אלו תכונות פיזיקוכימיות דומות ל-L-carnosine.בשל נוכחותן של תערובות אלו, ה-L-carnosine שנוצר הוא רעיל, ולא התכשיר הטהור המקורי.

השיטה החדשה לייצור L-carnosine היא כדלקמן: phthalic anhydride מגיב β-alanine עם phthalic anhydride β-phthaloylalanine, מגיב כלורי כלוריד phthaloyl-β-phthaloylalanine ל-phthaloyl-alanine β-alanyl chloride;תרכובת מגן L-trialkylsilane מגיבה עם trialkylchlorosilane או hexahydroxysilane, מגיבה עם phthalyl β-alanyl chloride עיבוי של הידרוכלוריד, מסירה את קבוצת המגן עם אלכוהול נטול מים, ומסנתזת הידרוכלוריד בתמיסה אלקלית כדי להשיג את תוצר הסינתזה הביניים, hydrazinates hydrochloride hydrochloride ל-קרנוזין באלכוהול נטול מים.מוצר זה הוא טבעת אימידאזול על היסטידין מוגן L כדי למנוע את תופעות הלוואי של טבעת האימידאזול על L-היסטידין וחומרים אחרים, ולהשיג L-קרנוזין טהור עם תופעות לוואי נמוכות ותשואה ותכולה גבוהה.